Andava in direzione delle Maremme e ne prese anche il nome
SIENA. Come scrisse Teofilo Gallaccini nella seconda metà del XVI secolo, la Porta San Marco si apriva su quel tratto di mura che da Porta Laterino andava verso Porta Tufi e cioè dove quel circuito “torcendo a mezzogiorno primieramente forma la porta di Laterino murata, già sono più d’ottant’anni, quindi torcendo alquanto longo l’orto delle Monache di Santa Marta, si allonga fin che dà luogo alla porta a San Marco, e passando più oltre riceve una porta, che fu murata, sopra la via delle Sperandie (trattata nel precedente articolo), e spingendosi avanti per la scesa, e per la salita del monte, giunge ove forma la porta Tufi” (vedi anche Diario Sanese di G. Gigli T.2 pag.495).
Le mura dunque passavano lungo l’Orto delle Monache di Santa Marta, monastero agostiniano fondato nel 1328 dalla Serva di Dio Suor Emilia de’ Conti d’Elci che, inizialmente, fu un istituto per le vedove e solo successivamente divenne di clausura. Secondo altri eruditi, la sua fondatrice non fu Donna Emilia, ma Donna Camilla Pannocchieschi, sempre della famiglia dei Conti d’Elci e la Regola seguita era quella degli Agostiniani della Congregazione di Lecceto. La sua antica ubicazione era in un luogo detto “Salceto”, non lontano dalla porta ed aveva anche uno spedale annesso.
Sebbene la costruzione di questo tratto della cinta muraria sia iniziata nel 1326 ed i lavori risultino definitivamente conclusi solo nel 1415, abbiamo notizia che Porta S. Marco esisteva già nel 1258, quando dai Libri della Biccherna (ad annum) emerge il salario che veniva corrisposto al custode Azzo di Giunta. Secondo lo storico Ettore Pellegrini, autore di un bellissimo libro sulle fortificazioni di Siena (“Fortificare con Arte”, pag. 89), la porta suddetta venne terminata intorno al 1290.
Questa porta, era divenuta, fin dalla prima metà del 1200, il naturale sbocco di quel nuovo borgo che andò ingrandendosi fuori dalle vecchie mura di Castelvecchio e denominato “Borgo nuovo di S. Marco”, sviluppatosi sulla strada che usciva da Siena nei pressi dell’antichissima chiesa di San Marco Evangelista e da qui si dirigeva in direzione ovest. Questa via, iniziava fuori dalle antiche porte della città che si affacciavano in Pian de’ Mantellini (Porta al Cassero e Porta Oria Nuova ora Arco di S. Lucia) ed andava in direzione delle maremme, tanto da essere anche appellata, in alcuni documenti, col nome di “Porta delle Maremme”.
Dunque la porta sorse prima delle mura e, come per altre della città, fu inizialmente difesa da fossati e barriere naturali del terreno, come del resto era previsto anche dal “Pro designazione fienda de porti set fossis novis ubi facte vel designate non sunt ex parte Civitatis Veteris” del 1247.
Nel 1355, secondo quanto riferito dal Sigismondo Tizio in proposito della guardia che si doveva fare alle porte di Siena, alla Compagnia Militare (Società) di San Marco, spettava la custodia di entrambe le porte di S. Marco e Sperandie: “Societatis S. Marci ad Portam ejusdem Sancti, & Sperandias”.
Questa struttura, come quella tipica di altri baluardi senesi (Porta Romana e Porta Pispini), aveva un torrione scudato con finestre e feritoie ancora oggi rintracciabili e un arco al quale era possibile accedere da una scalinata interna. Nonostante i numerosi artifizi difensivi, nel 1388 fu “abbruciata” dai fiorentini in un raid notturno. Sembra però che le guardie, non furono colte completamente di sorpresa e riuscirono dopo qualche ora, sia a spengere l’incendio, che a catturare un prigioniero. Tale sfortunato si chiamava Agnolo di Ghino del Favila di Scorgiano ed i senesi, non gli riservarono una sorte tanto simpatica. Dopo avergli bruciato le mani infatti (Cronaca di Tommaso Montauri), lo squartarono in quattro parti ed ogni quarto fu esposto in quattro diverse porte della città a monito di quanti avessero in futuro idea di molestare Siena.
Il fatto naturalmente causò una reazione uguale e contraria che sortì l’effetto di un’azione medesima da parte dei senesi i quali, due giorni dopo, misero a fuoco una porta di Firenze in un’azione di guerriglia.
Nel 1500, quando a Siena si cominciarono a costruire le numerose opere militari di difesa (torri, fortini, sassi…), anche Porta San Marco cambiò il suo aspetto ed ad essa fu appoggiata, secondo un disegno di Baldassarre Peruzzi del 1528, una fortificazione quadrangolare di cui oggi si sono perse le tracce. Secondo il Pecci, questo bastione fu costruito alla destra della porta, dalla parte del “Giuggiolo” e la sua muraglia venne appoggiata ad un Monastero di Suore detto di “Santa Caterina delle Ruote”, abbandonato nel 1507. L’ antiporta di conseguenza si apriva sul lato rivolto al Poggio del Cardinale, dove una strada la collegava al cosiddetto “Sasso di Laterino”, altro bastione di difesa poco lungi da qui. Secondo lo studioso contemporaneo Ettore Pellegrini, tra i resti di questa “castellaccia”, doveva trovarsi anche una cappella dedicata a Santa Cristina, eretta dopo il 1641 per il servizio dei condannati a morte. In questo periodo infatti, le forche per l’impiccagione pubblica furono spostate dalla zona della Vetrice (vicino a Fontebranda) al colle di Galignano fuori Porta San Marco, dopo le pressanti rimostranze del popolo dell’Oca e della Selva. Di questa struttura difensiva rimasero tracce fino agli inizi del 1800, ma con la costruzione del piazzale esterno “per il pubblico passeggio”, effettuata intorno al 1840 davanti alla nostra porta, anche gli ultimi resti furono inevitabilmente rimossi.
Sotto, Porta San Marco all’inizio del secolo scorso